Cianoborohidruro de sodio

El cianoborohidruro de sodio (NaBH₃CN) es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.

Síntesis

Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.

Aplicaciones

El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido. Esta reacción es denominada también como Aminación reductiva de Borch:

R₂CO R'NH₂ NaBH₃CN CH₃OH → R₂CH-NHR' NaCH₃OBH₂CN

Seguridad

Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 

Enlaces externos

• http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/8180/818053.pdf Archivado el 7 de octubre de 2007 en Wayback Machine. FDS
• http://www.avantormaterials.com/documents/MSDS/usa/Spanish/S3460_msds_us_Mexican_Spanish.pdf (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). 'FDS
• Borch Reductive Amination | Chem-Station Int. Ed. [1]